Randall Jakobsh wurde in Alberta, Canada geboren. Er absolvierte seine Gesangsausbildung an der University of Calgary, University of Toronto und an der Academy of Vocal Arts Philadelphia. Sein erstes Festengagement führte ihn nach Kiel; 1999 verpflichtetet sich der Bassist für 6 Jahre an der Niedersächsischen Staatsoper Hannover. Randall Jakobsh gewann den Hamburgischen Staatsoper Preis beim Belvedere Wettbewerb und gastierte in der folgenden Spielzeit an der Staatsoper Hamburg. Weitere Gastengagements führten ihn nach Stuttgart, Düsseldorf, Köln, Minden, Kassel, Bielefeld und auch international war als Sänger tätig. 2002 debütiete Randall Jakobsh bei den Salzburger Festspielen.