Kai Weßler wurde 1974 in Duisburg geboren. Er studierte Theaterwissenschaft, Musikwissenschaft, Medienwissenschaft und Jura in Bochum und arbeitete für verschiedene Zeitungen. Nach dem Studium war er für zwei Spielzeiten am Theater Regensburg als Dramaturg und Pressesprecher engagiert. Seit 2002 ist er am Theater Aachen tätig, wo er neben der Öffentlichkeitsarbeit, Musiktheaterproduktionen und Konzerte betreute. Seit der Spielzeit 2005/06 ist er Dramaturg für Musiktheater und für die Konzerte des sinfonieorchester Aachen.